Philip III “el Piadoso” (1578–1621) King of Spain and Portugal, 5th Grand Master of the Order 1599-1621
1599
- 286. Luis Enríquez de Cabrera y Mendoza (d. 1600) 4e duc de Medina de de Rioseco
- 287. Ferdinand II de Guastalla Gonzague (1563-1630) duc d'Ariano, duc d'Amalfi, comte (1575-1621) puis duc de Guastalla (1621-1630)
- 288. Juan de la Cerda y Aragón (1569-1607) 6e duc de Medinaceli
- 289. Antonio Álvarez de Toledo y Beaumont (1568-1639) 5e duc d'Albe de Tormes
- 290. Charles III de Croÿ (1560-1612) 4e duc d'Aerschot, 1er duc de Croÿ, prince de Chimay
- 291. Charles Philippe de Croÿ (1549-1613) marquis d'Havré
- 292. Philippe de Croÿ (1561-1612) comte de Solre, seigneur de Molembais
- 293. Philippe Guillaume de Nassau (1554-1618) prince d'Orange, Comte de Nassau-Dillenbourg, de Katzenelnbogen, de Vianden et de Dietz, seigneur de Breda et de Lech
- 294. Lamoral Ier (1563-1624) comte puis (1601) prince de Ligne (« Reichsfürst »), baron de Wassenaar, comte de Fauquemberg, vicomte de Leyden
- 295. Charles II (1568-1620) comte d'Egmont, prince de Gavre
- 296. Claude-François de Vergy (1560-1602) comte de Champlitte, capitaine général de Bourgogne
287. Ferdinand II de Guastalla Gonzague (1563-1630) duc d'Ariano, duc d'Amalfi, comte (1575-1621) puis duc de Guastalla (1621-1630)
293. Philippe Guillaume de Nassau (1554-1618) prince d'Orange, Comte de Nassau-Dillenbourg, de Katzenelnbogen, de Vianden et de Dietz, seigneur de Breda et de Lech
294. Lamoral Ier (1563-1624) comte puis (1601) prince de Ligne (« Reichsfürst »), baron de Wassenaar, comte de Fauquemberg, vicomte de Leyden
1600
- 297. Pietro Caetani (1564-1614) 7e duc de Sermoneta
- 298. Sigismond III (1566-1632) roi de Pologne et de Suède
- 299. Ranuce Ier Farnèse (1569-1622) 4e duc de Parme et de Plaisance
- 300. Diego Enríquez de Guzmán (d. 1604) 5e comte d'Alba de Liste, vice-roi de Sicile, (1585–1591).
- 301. Maximilien Ier (1573-1651) duc puis électeur de Bavière
1601
- 302. Herman (1558-1611) comte van den Bergh, marquis de Bergen op Zoom
- 303. Carlo Tagliava d’Aragona (d. 1605) 2e duc de Terranova
1605
- 304. Ambrogio Spinola (1569-1630) marquis de Sesto et de Venafro, 1er marquis de los Balbases
- 305. César d'Este (1552-1628) 6e duc de Modène et de Reggio.
- 306. Alessandro Ier Pico (1567-1637) 1er duc de la Mirandola
- 307. Camillo Caracciolo (1563-1617) 2e prince d'Avellino
- 308. Matteo II de Capua (d. 1632) 2e prince de Conca
- 309. Marzio Colonna (1584-1607) duc de Zagarolo.
- 310. Iñigo d'Àvalos d'Aquino d'Aragona (1570-1632) 7e marquis de Pescara et 5e marquis del Vasto
- 311. Virginio Orsini (1572-1615) 2e duc de Bracciano
1606
- 312. Lodovico Carafa de Marra (1570-1630) 4e prince de Stigliano
1607
- 313. Andrea Matteo Acquaviva d'Aragon (d.1635) 2e prince de Caserta
- 314. Fabrizio Branciforte (1550-1624) 3e prince de Butera et de Pietraperzia.
- 315. Antonio de Moncada y Aragon (1589-1631) 4e prince de Paternò, 6e duc de Montalto
- 316. Gian Andrea II Doria (1570-1612) 5e prince de Melfi
1608
- 317. Pedro Téllez-Girón y Velasco (1574-1624) 3e duc d'Osuna
1609
- 318. Giovanni Tagliava d’Aragona y Pignatelli (d. 1624) 3e duc de Terranova
1610
- 319. Alfonso López de Zúñiga y Pérez de Guzmán (1578-1619) 6e duc de Béjar
- 320. Francesco Colonna (d. 1636) prince de Palestrina, 1er prince de Carbognano, duc de Bassanello.
1611
- 321. Rodrigo Ponce de León y Suárez de Figueroa (1545-1630) 3e duc d'Arcos
1612
- 322. Francisco Gonzaga (1577-1616) 3e marquis de Castiglione
- 323. Frederico Landi (d.1630) 4e prince de Val di Taro
- 324. Georg IV Ludwig (1550-1613) landgrave de Leuchtenberg
- 325. Paul Sixt Ier Trautson (1550-1621) comte de Falkenstein
1613
- 326. Philippe (1605-1665) prince des Asturies, depuis Philippe IV, roi d'Espagne.
- 327. Charles-Bonaventure de Longueval (1571-1621) comte de Bucquoy
- 328. Friedrich von Bergen op Zoom (1559-1625) baron de Boxmeer
- 329. Charles-Emmaneul de Gorrevod (1569-1625) duc de Pont-de-Vaux, « Reichsfürst » (1623)
- 330. Antoine III de Lalaing (1588-1613) 4e comte de Hoogstraten
1614
- 331. Jean de Croÿ (1578-1640) comte de Solre, baron de Molembaix
1615
- 332. Juan Manuel Domingo Pérez de Guzman (1579-1636) 8e duc de Medina Sidonia
- 333. Clériadus de Vergy (1580-1630) comte de Champlitte, gouverneur du comté de Bourgogne
- 334. Wolfgang Guillaume de Wittelsbach (1578-1653) comte palatin, duc de Neubourg.
- 335. Ladislas IV Sigismond Vasa (1595-1648) prince héritier, puis roi de Pologne et de Suède (Ladislas IV, 1632-1648).
1616
- 336. Carlo Filiberto Ier d'Este (1571-1651) marquis de San Martino et de Lanzo, « Reichsfürst » (1623).
1617
- 337. Paolo di Sangro (1569-1624) 2e prince de San Severo, 4e Duc de Torremaggiore, 7e Marquis de Castelnuovo
- 338. Philippe-Charles (1587-1640) prince d'Arenberg, 6e duc d'Aerschot (1635)
- 339. Charles Alexandre de Croÿ (1574-1624) 2e duc de Croÿ, prince de Croÿ et du Saint-Empire, marquis d'Havré
- 340. Christophe de Rye de La Palud (1574-1623) Baron de Balançon, marquis de Varambon, comte de Varax
- 341. Wratislaus Ier (1548-1631) comte de Fürstenberg
1618
- 342. Johann III (1566-1625) comte d'OstFrise, seigneur de Ritberg.
1619
- 343. Christoph (1569-1636) comte d'OstFrise, seigneur d'Emden
1620
- 344. Hans Ulrich (1568-1634) prince d'Eggenberg
- 345. Zdeněk Vojtěch Popel (1568-1628) prince de Lobkowicz
- 346. Jean Georges (1577-1623) comte de Hohenzollern-Hechingen
335. Ladislas IV Sigismond Vasa (1595-1648) prince héritier, puis roi de Pologne et de Suède (Ladislas IV, 1632-1648).
336. Carlo Filiberto Ier d'Este (1571-1651) marquis de San Martino et de Lanzo, « Reichsfürst » (1623).
337. Paolo di Sangro (1569-1624) 2e prince de San Severo, 4e Duc de Torremaggiore, 7e Marquis de Castelnuovo
339. Charles Alexandre de Croÿ (1574-1624) 2e duc de Croÿ, prince de Croÿ et du Saint-Empire, marquis d'Havré
340. Christophe de Rye de La Palud (1574-1623) Baron de Balançon, marquis de Varambon, comte de Varax